Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hoá học Lớp 9 (Hoá hữu cơ)
- Thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ rất ít, chủ yếu là các nguyên tố: C, H,O, N (và một số nguyên tố khác S, P, Cl, một số ít kim loại ) Nhưng số lượng các hợp chất hữu cơ rất nhiều.
- Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị.
- Phần lớn hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền với nhiệt.
- Một số hợp chất hữu cơ không tan trong nước nhưng tan được trong dung môi hữu cơ.
- Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm.
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hoá học Lớp 9 (Hoá hữu cơ)", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên
Tóm tắt nội dung tài liệu: Tài liệu Bồi dưỡng học sinh giỏi môn Hoá học Lớp 9 (Hoá hữu cơ)
Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ. 2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ. - Thành phần các nguyên tố tạo nên hợp chất hữu cơ rất ít, chủ yếu là các nguyên tố: C, H, O, N (và một số nguyên tố khác S, P, Cl, một số ít kim loại ) Nhưng số lượng các hợp chất hữu cơ rất nhiều. - Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ chủ yếu là liên kết cộng hoá trị. - Phần lớn hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, dễ cháy, kém bền với nhiệt. - Một số hợp chất hữu cơ không tan trong nước nhưng tan được trong dung môi hữu cơ. - Các phản ứng trong hoá học hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng khác nhau tạo nên hỗn hợp sản phẩm. 3. Phân loại hợp chất hữu cơ. Hợp chất hữu cơ chia làm 2 loại: - Hiđrocacbon: là hợp chất mà trong phân tử chỉ có C và H. Ankan (Hiđrocacbo n non) CnH2n+2 (n ≥ 1) Anken (Hiđrocacbo n không no có 1 nối đôi) CnH2n (n ≥ 2) Ankađien (Hiđrocacbonk hông no có 2 liên kết đôi) CnH2n-2 (n ≥ 3) Ankin (Hiđrocacbo n không no có 1 liên kết ba) CnH2n-2 (n ≥ 3) Xicloankan (Hiđrocacbo n vòng no) CnH2n (n ≥ 3) Aren (Hiđrocacbo n thơm) CnH2n-6 (n ≥ 6) - Dẫn xuất của hiđrocacbon: ngoài C, H còn có các nguyên tố khác như O, N, halogen Dẫn xuất của hiđrocacbon gồm: - Dẫn xuất halogen:Khi thay thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hoặc nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen: CxHyClz, CxHyBrz, CxHyIz. + Dẫn xuất có oxi: Ancol, axit cacboxylic, este, chất béo, tinh bột, gluxic: II. CẤU TẠO HOÁ HỌC. 2. Một số lưu ý khi viết CTCT. Giả sử hợp chất có CTPT: CxHyOzNtXv Xác định độ bất bão hoà = - Nếu = 0 => chỉ có cấu tạo mạch hở, liên kết đơn. - Nếu = 1 => Có 1 liên kết Π hoặc 1 vòng. - Nếu = 2 => Có 2 liên kết Π hoặc 1 vòng + 1 liên kết Π. III. DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ. Trang 1 HIĐRO CACBON Hiđrocacbon mạch hở Hiđrocacbon mạch vòng Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) 1. Tên thông thường. Thường đặt tên theo nguồn gốc tìm ra chúng, đôi khi có phần đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào? VD: Axit fomic HCOOH (formica: kiến) Axit axetic CH3COOH (axetus: giấm) Mentol C10H20O (metha piperita: bac hà) 2. Tên IUPAC. a) Tên gốc chức: Tên phần gốc + tên phần địnhchức. VD: CH3CH2Cl: etyl clorua CH3 - CH2 - O - CH3: etyl metyl ete b) Tên thay thế: Tên phần thế + tên mạch cacbon chính + tên phần địnhchức. Có thể có hoặc không VD: CH3CH3: (et + an) etan CH3 – CH2Cl (clo + et + an) cloetan 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 but - 1 - en 1 2 3 4 CH3 – CH – CH = CH2 but – 3 – en – 2 - ol OH 3. Bảng tên số đếm và tên mạch cacbon chính. Số đếm Mạch cacbon chính 1 mono 2 đi 3 tri 4 tetra 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 octa 9 nona 10 deca C met C-C et C-C-C prop C-C-C-C but C-C-C-C-C pent C-C-C-C-C-C hex C-C-C-C-C-C-C hept C-C-C-C-C-C-C-C oct C-C-C-C-C-C-C-C-C non C-C-C-C-C-C-C-C-C-C đec 4. Đồng đẳng, đồng phân. a. Đồng đẳng. - Đồng đẳng là những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau. VD : Dãy đồng đẳng của ankan : CH4, C2H6, C3H8 ... CnH2n+2 - Khối lượng mol các chất trong cùng dãy đồng đẳng lập thành cấp số cộng công sai d = 14. Lưu ý : Khái niệm đồng đẳng rất rộng, ở trên chỉ giới hạn đồng đẳng metylen. Trang 2 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) b. Đồng phân. - Đồng phân là hiện tượng có 2 hay nhiều chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT do đó khác nhau về tính chất hoá học. - Phân loại đồng phân: gồm đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học. (Ở đây chỉ xét về đồng phân cấu tạo). Đồng phân cấu tạo gồm: + Đồng phân mạch cacbon: do sự sắp xếp mạch cacbon khác nhau. VD: CH3 – CH = CH – CH3;CH3 – C = CH2 H2C CH2 CH3 H2C CH2 + Đồng phân cách chia cắt mạch cacbon: do sự chia cắt mạch cacbon khác nhau. VD: CH3COOCH3 và HCOOC2H5 + Đồng phân vị trí:Do sự khác nhau về vị trí nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trong phân tử. VD: CH3 – CH2 – CH2 – OH và CH3 – CH – CH3 OH CH2 = CH – CH2 – CH3 và CH3 – CH = CH - CH3 + Đồng phân nhóm chức: do sự thay đổi cấu tạo nhóm chức trong phân tử. VD: CH3 – O – CH3 và CH3 – CH2 – OH + Đồng phân liên kết: do sự thay đổi liên kết giữa các nguyên tử cacbon với nhau. VD: CH3 – CH2 – C ≡ CH và CH2 = CH – CH = CH2 IV. MỘT SỐ BÀI TẬP VIẾT CTCT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ GỌI TÊN. VD1: Viết CTCT của hợp chất C5H12. Hướng dẫn: C5H12 thuộc dãy ankan → chỉ có liên kết đơn trong phân tử và có 2 loại mạch: mạch thẳng và mạch nhánh. Chỉ có đồng phân về mạch cacbon. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Pentan CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – metyl butan CH3 CH3 CH3 – C – CH3 2,2-đimetyl propan (neopentan) CH3 VD2: Viết CTCT của C4H8 Hướng dẫn: C4H8 thuộc dãy anken (hoặc thuộc dãy xicloankan)→ có 1 liên kết đôi trong phân tử, có cả 3 loại mạch (mạch vòng không có liên kết đôi). Có các đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí. CH2 = CH – CH2 – CH3 but – 1 – en CH3 – CH = CH – CH3 but – 2 – en CH2 = C – CH3 2 – metyt prop – 1- en CH3 CH2 H2C CH2 xiclobutan 1-metyl xiclopropan H2C CH2 H2C CH CH3 VD3: Viết CTCT của C4H6 Trang 3 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) Hướng dẫn: C4H6 thuộc dãy ankin (hoặc thuộc dãy ankadien)→ có 1 liên kết ba (hoặc 2 liên kết đôi) trong phân tử , có cả 3 loại mạch (mạch vòng không có 1 liên kết đôi). Có các đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí, đồng phân liên kết. CH ≡ C – CH2 – CH3 but-1-in; CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-in CH2 = CH – CH = CH2 buta – 1,3 – đien CH2 = C = CH – CH3 buta – 1,2 – đien H2C CH xiclobut -1-en H2C CH HC CH3 CH2 1-metyl xicloprop-2-en 1-metyl xicloprop-1-en HC CH HC C CH3 VD 4: Viết CTCT của C3H8O Hướng dẫn: C3H8O thuộc dẫn xuất có oxi của hiđrocacbon → có thể có các loại đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí. Mặt khác, C3H8 thuộc gốc no nên trong phân tử chỉ có liên kết đơn. CH3 – CH2 – CH2 – OH propan-1-ol CH3 – CH – CH3 propan-2-ol OH CH3 – O – CH2 – CH3 etyl metyl ete VD5: Viết CTCT của các xiclo ankan và gọi tên tương ứng với CTPT: a) C5H10 ĐA: 5 cấu tạo b) C6H12 ĐA: 10 cấu tạo VD6: Viết CTCT của C7H16. ĐA: 9 cấu tạo. CHỦ ĐỀ 2: BÀI TOÁN LẬP CTPT HỢP CHẤT HỮU CƠ Trang 4 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) I. XÁC ĐỊNH CTPT DỰA VÀO THÀNH PHẦN KHỐI LƯỢNG CÁC NGUYÊN TỐ VÀ DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY (PP khối lượng). 1. Cơ sở lý thuyết: Giả sử có CTPT hợp chất hữu cơ X (CxHyOzNt ). Để xác định CTPT hợp chất hữu cơ trên, ta dựa vào khối lượng CO2, H2O, N2 (hay NH3) theo các cách sau: a. Cách 1: tính trực tiếp. mC = 12. 2CO n ; mH = 2. 2H O n ; mN = 28. 2N n ; =>mO = mX – (mC + mH + mN) Aùp dụng công thức: 12 16 14 X C H O N X Mx y z t m m m m m = = = = Hay: 12 16 14 % % % % 100 X C H O N Mx y z t = = = = [ ] 2 2 2 . % . 12. 12.100 2. % . 100 2. % . 14. 14.100 1 (12 14 ) 16 COC X C X X X H OH X H X X X NN X N X X X X nm M M x m n nm M M y m n nm M M t m n z M x y t = = = = = = => = = = = − + + Hoặc: 2 2 2 44 9 11,2X X CO H O N M x y t m m m V = = = => x, y, t rồi thay vào MX => z b. Cách 2 : tính gián tiếp. Sử dụng công thức : x : y : z : t = % %% % : : : : : : 12 1 16 14 12 1 16 14 C O C OH N H Nm mm m = = 2 2 2 : 2 : : 2CO H O O Nn n n n = a : b : c : d => CTTN của X : (CaHbOcNd)n - Với n = 1 => CTĐGN - Với n = 12 16 14 XM a b c d+ + + => CTPT của X c. Cách 3 Dựa vào phản ứng cháy. CxHyOzNt + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O + 2 t N2 amol ax mol 2 ay mol 2 at mol => x = 2CO n a ; y = 2 2. H On a ; t = 2 2 Nn a ; z = [ ]1 (12 14 ) 16 X M x y t− + + 2. Ví dụ minh hoạ. Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 10 gam hợp chất hữu cơ A, sinh ra 33,85 gam CO2 và 6,94 gam H2O. Tỉ khối hơi đối với không khí là 2,69. Xác định CTPT của A. Giải: Trang 5 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) MA = 78. Do sp cháy gồm CO2, H2O nên thành phần của A gồm C, H, có thể có O. Cách 1: Ta có mC = 12.nCO2 = 9,23 gam ; mH = 2nH2O = 0,77 gam => mC + mH = 10 = mA => A không có oxi. Đặt CTPT của A: CxHy Áp dụng công thức: 12 A C H A Mx y m m m = = => x = 6; y = 6. Vậy CTPT của A là C6H6. Cách 2 : Đặt CTPT của A : CxHyOz Áp dụng công thức : 2 2 44 9X X CO H O M x y m m m = = => x = 6 ; y = 6 Với MA = 78 => 12.6 + 6 + 16z = 78 => z = 0. Vậy CTPT của A là C6H6. Cách 3: Ta có: nA = 0,128 mol ; nCO2 = 0,77 mol nH2O = 0,385 mol PTPƯ cháy: CxHyOz + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 0,128mol 0,128x mol 0,064 mol => 0,128x = 0,77 => x = 6; 0,064y = 0,385 => y = 6 => z = [ ]1 78 (12 ) 16 x y− + =0 Vậy CTPT: C6H6 Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,295 gam chất hữu cơ X chứa C, H, O thu được 0,44 gam CO 2, 0,225 gam H2O. Trong một thí nghiệm khác, khi phân tích một lượng chất X như trên cho 55,8 cm 3 N2 (đo ở đktc). Tỉ khối hơi của X so với H2 là 29,5. Lập CTHH và CTPT của X. Giải. MX = 59. Đặt CTPT của X là CxHyOzNt Aùp dụng công thức: 2 2 2 44 11,2X X CO H O N M x y t m m m V = = = 59 44 11,2 0,295 0,44 0,225 0,0558 x y t = = = => x = 2; y = 5; t = 1 Với MA = 59 => z = 1. Vậy CTPT: C2H5ON Ví dụ 3 :Hợp chất hữu cơ A chứa C, H, O. Trong đó thành phần % theo khối lượng là 64,865% C và 13,51%H. Xác định CTPT của A, biết khối lượng mol của A là 74. Giải. Đặt CTPT của A là CxHyOz. Áp dụng công thức : 12 16 % % % 100 AMx y z C H O = = = 12 16 74 64,865 13,51 21,625 100 x y z = = = => x = 4 ; y = 10 ; z = 1 Vậy CTPT của A là C4H10O Ví dụ 4 : Hợp chất hữu cơ A có thành phần khối lượng các nguyên to như sau : 53,33%C, 15,55%H, còn lại là N. Xác đ?nh CTPT của A, biết A chỉ có 1 nguyên tử N. Giải. Trang 6 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) Đặt CTPT của A : CxHyNt Aùp dụng công thức : x : y : t = % % % 53,33 15,55 31,12: : : : 12 1 14 12 1 14 C H N = = 2 : 7 : 1 V? trong A chỉ có 1 nguyên tử N nên CTPT của A là C2H7N. II. LẬP CTHH DỰA VÀO PHƯƠNG PHÁP THỂ TÍCH. 1. Cơ sở lý thuyết : CxHyOzNt + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O + 2 t N2 1V ( ) 4 2 y z x + − V xV 2 y V 2 t V aV bV cV dV eV => 1 4 2 2 2 y zx x y t a b c d e + − = = = = 1 1 2 1 2 x x a c y y a a t t a e = => => = => = => Thay x, y vào 1 4 2 y zx z a b + − = => 2. Ví dụ minh hoạ. Ví dụ 1 :Trộn 200ml hơi hợp chất A với 1000ml O2 dư rồi đốt thu được hỗn hợp khí có thể tích bằng 1600ml. Cho hơi nước ngưng tụ còn lại 800ml và cho qua dung dịch KOH dư thấy còn lại 200ml. Xác định CTPT của A, biết các khí đo cùng điều kiện t0, p. Giải : Theo đề : VH2O = 1600 – 800 = 800ml VCO2 = 800 – 200 = 600ml VO2 dư = 200ml => VO2pư = 800ml. Đặt CTTQ của hợp chất hư?u cơ là CxHyOz. PTPƯ cháy : CxHyOz + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 1ml ( ) 4 2 y z x + − ml xml 2 y ml 200ml 800ml 600ml 800ml => 1 4 2 200 800 600 1600 y zx x y+ − = = = => x = 3 ; y = 8 ; z = 2 => CTPT : C3H8O2 Ví dụ 2 :Đốt cháy 400ml hỗn hợp CxHy và N2 bằng 900ml O2. Hỗn hợp khí thu được là 1400ml, cho hơi nước ngưng tụ còn lại 800ml. Cho qua dung dịch KOH dư còn lại 400ml. Xác định CTPT , các khí đo ở cùng điều kiện t0, p. Giải. Theo đề ta có :VH2O = 1400 – 800 = 600ml VCO2 = 800 – 400 = 400ml Aùp dụng ĐLBTNT ta có : VO2 có trong H2O = 600 2 =300ml VO2 trong CO2 = 400 ml => VO2 dư = 900 – (300+400) = 200 ml => VN2 = VCxHy = 200 ml. PTPƯ cháy : CxHy + +( ) 4 y x O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 1ml +( ) 4 y x ml xml 2 y ml Trang 7 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) 200ml 700ml 400ml 600ml => 1 4 200 700 400 1200 yx x y+ = = = => x = 2 ; y = 6. Vậy CTPT là C2H6 Ví dụ 3 :Đốt cháy 6,2 gam một hợp chất hữu cơ A phải dùng 5,6 lít O2 đktc thu được VCO2 : VH2O = 2 : 3. Biết dA/H2 = 31. Xác định CTPT của A, các khí đo cùng điều kiện t0,p. Giải. Theo đề ta có : MA = 62 => nA = 0,1 mol. nO2 = 0,25 mol. Đặt CTPT của A : CxHyOz. PTPƯ cháy : CxHyOz + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 0,1 mol ( ) 4 2 y z x + − 0,1mol 0,1xmol 0,05y mol Ta có hệ phương tr?nh : ( )0,1 0,25 4 2 12 16 62 0,1 2 0,05 3 y zx x y z x y + − = + + = = 2 6 2 x y z = => = = Vậy CTPT C2H6O2 Ví dụ 4 :Đốt cháy 4,4 gam chất hữu cơ A phải dùng 5,6lít O2 đktc, thu được VCO2 = VH2O. Xác d?nh CTPT của A, biết dA/kk = 3,04. Giải. Theo đề ta có : MA = 88g => nA = 0,05mol nO2 = 0,25 mol Đặt CTPT của A : CxHyOz. PTPƯ cháy : CxHyOz + ( ) 4 2 y z x + − O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 0,05 mol ( ) 4 2 y z x + − 0,05mol 0,05xmol 0,025y mol Ta có hệ phương trình : ( )0,05 0,25 4 2 12 16 88 0,05 0,025 y zx x y z x y + − = + + = = 4 8 2 x y z = => = = Vậy CTPT C4H8O2 Ví dụ 5 :Đốt cháy hoàn toàn 0,8 lít hỗn hợp gồm hiđrocacbon A và CO2 bằng 3,5 lít O2 dư thu được 4,9 lít hỗn hợp khí. Nếu cho hơi nước ngưng tụ thì còn lại 2,5 lít. Hỗn hợp khi cho qua bình chứa P nung nóng thì còn lại 2 lít (các khí đo cùng đk). Xác định CTPT của hiđrocacbon A. Giải. Theo đề ta có : VH2O = 4,9 – 2,5 = 2,4 lit VCO2 = 2lit (gồm CO2 ban đầu và CO2 sinh ra) VO2dư = 2,5 -2 = 0,5 lit => VO2pư = 3 lít. Đặt CTTQ của A : CxHy, a là thể tích của CO2 ban đầu. PTPƯ cháy : CxHy + +( ) 4 y x O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 1lit +( ) 4 y x lit xlit 2 y lit (0,8-a)lit 3 lit (2-a)lit 2,4lit Trang 8 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) => 1 4 2 0,8 3 2 2,4 y yx x a a + = = = − − => 2 0,8 2,4 2 0,8 3 4 0,8 ax a y a yx a − = − = − + = − 0,2 3 8 a x y = => = = =>CTPT : C3H8. Ví dụ 6 :Cho 300ml hỗn hợp hiđrocacbon A và khí NH3 tác dụng với một lượng oxi rồi đốt, sau phản ứng thu được 1250 ml hỗn hợp khí. Sau khi dẫn hỗn hợp khí này qua bình đựng CuSO 4 khan, còn lại 550 ml và sau khi dẫn tiếp qua dung dịch nước vôi trong dư thì còn lại 250 ml, trong đó có 100 ml N2. Xác định CTPT của hiđrocacbon, biết các khí đo cùng điều kiện. Giải. Theo đề ta có : VH2O = 1250 – 550 = 700ml VCO2 = 550 – 250 = 300ml. PTPƯ : 4NH3 + 3O2 0t → 2N2 + 6H2O 200ml 100ml 300ml => VA = 300 – 200 = 100ml => VH2O do A cháy sinh ra = 700 – 300 = 400ml Đặt CTTQ của A là CxHy PTPƯ cháy : CxHy + +( ) 4 y x O2 0t → xCO2 + 2 y H2O 1ml +( ) 4 y x ml xml 2 y ml 100ml 300ml 400ml => ta có : 1 2 100 300 400 y x = = => x = 3 ; y = 8. Vậy CTPT : C3H8. III. LẬP CTHH DỰA VÀO SẢN PHẨM CHÁY. 1. Cơ sở lý thuyết. - Nếu đề toán cho oxi hoá hoàn toàn hợp chất hữu cơ tức là đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ. - Nếu sản phẩm cháy được hấp thụ bởi bình đựng H2SO4 đặc hay P2O5 và bình đựng dung dịch kiềm thì lưu ý rằng N2 và O2 dư không bị hấp thụ. - Những chất hấp thụ được nước : CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4đ, P2O5, CaO và dung dịch kiềm NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 ... => khối lượng của bình tăng lên là khối lượng của H2O bị hấp thụ. - Những chất hấp thụ CO2 : dịch kiềm NaOH, KOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2 ... => khối lượng của bình tăng lên là khối lượng của CO2 bị hấp thụ. - Cần p ... C – CBr2 – CHBr – CH3 b) A trùng hợp tạo ra cao su buna. Vậy CTCT của A: H2C = CH – CH = CH2 PTPƯ: nH2C = CH – CH – CH2 0,Na t → (- CH2 – CH = CH – CH2 -)n Ví dụ 16: Hỗn hợp A gồm 2 olefin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của etylen. Cho 3,36 lít (đktc) hỗn hợp khí trên phản ứng hoàn toàn với dung dịch Br2 trong CCl4 thì thấy khối lượng bình chứa nước Br2 tăng thêm 7,7 gam. a) Hãy xác định CTPT của 2olefin đó. b) Xác định thành phần % thể tích của hỗn hợp A. c) Viết CTCT của 2 olefin và gọi tên. Hướng dẫn: a) ĐS: C3H6 và C4H8 b) %VC3H6 = 33,33%; %VC4H8 = 66,67% c) CTCT của A: C3H6: H2C = CH – CH3 Propen C4H8: H2C = CH – CH2 – CH3 but – 1 – en H3C = CH = CH – CH3 but – 2 – en H2C = C(CH3) – CH3 2 – metylpropen Ví dụ 17: Một hỗn hợp A gồm 2 olefin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Nếu cho 4,48 lít A (đktc) qua bình dung dịch brom dư, người ta thấy khối lượng của bình tăng thêm 7 gam. a) Xác định CTPT của 2 olefin. b) Tính %V của hỗn hợp A. c) Nếu đốt cháy cùng thể tích trên của hỗn hợp A và cho tất cả sản phẩm cháy vào 500ml dung dịch NaOH 1,8M thì sẽ thu được muối gì? Tính khối lượng của muối thu được. Hướng dẫn: a) ĐS: C2H4 và C3H6 b) %VC2H4 = %VC3H6 = 50% c) Thu được muối NaHCO3 = 8,4g; Na2CO3 = 42,4g Ví dụ 18: Đốt cháy một hỗn hợp 2 hidrocacbon X, Y cùng dãy đồng đẳng thành khí cabonic và hơi nước có thể tích bằng nhau ở cùng điều kiện. a) Xác định công thức chung dãy đồng đẳng của X, Y b) Suy ra công thức có thể có của X, Y nếu ban đầu ta dùng 6,72 lít hỗn hợp X, Y (đktc) và toàn bộ hơi cháy dẫn qua bình đựng potat dư đã làm tăng khối lượng bình chứa thêm 68,2 gam. Hướng dẫn: a) Theo đề: nH2O = nCO2 => X, Y cùng dãy anken hoặc xicloankan Trang 39 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) => CTTQ: CnH2n b) nhh = 0,3 mol Theo đề ta có: 68,2 = mCO2 + mH2O Đặt CT chung của X, Y là: 2n nC H 2n n C H + 3 2 n O2 → n CO2 + n H2O 0,3mol 0,3mol 0,3mol => 68,2 = 44.0,3 n + 18.0,3 n => n = 3,67 - Nếu X, Y là anken thì có 2 kết quả : C2H4 và C4H8 hoặc C3H6 và C4H8 - Nếu là xicloankan thì C3H6 và C4H8 Ví dụ 19 : Cho 3,36 lít hỗn hợp gồm một ankan và một anken đi qua dung dịch brom, thấy có 8 gam brom tham gia phản ứng. Khối lượng của 6,72 lít hỗn hợp đó là 13 gam. a) Xác định CTPT của 2 hiddrocacbon. b) Đốt cháy 3,36 lít hỗn hợp đó thì thu được bao nhiêu lít CO2 và bao nhiêu gam H2O. Các thể tích khí đo ở đktc. ĐS : a) C3H6 và C3H8 b) VCO2 = 10,08 lít ; mH2O = 9,9gam. Ví dụ 20: Có 3 hidrocacbon khí A, B, C đồng đẳng kế tiếp nhau. Phân tử lượng của C gấp 2 lần phân tử lượng của A. a) Cho biết A, B, C thuộc dãy đồng đẳng nào? Biết rằng chúng đều làm mất màu dung dịch nước brom. b) Viết CTCT của A, B, C. Hướng dẫn: a) Đặt CTPT của A: CxHy => B: Cx+1Hy+2; C: Cx+2Hy+4 Theo đề ta có: MC = 2MA => 12(x+2) + y + 4 = 2(12x + y) => 12x + y = 28 => x =2 ; y = 4 => A : C2H4 ; B : C3H6 ; C : C4H8 b) A : C2H4 : H2C = CH2 B : C3H6 : H2C = CH – CH3 C: C4H8 : H2C = CH – CH2 – CH3 ; CH3 – CH = CH – CH3 H3C – C(CH3) = CH2 Ví dụ 21: Cho hỗn hợp 2 hidrocacbon A, B với MB – MA = 24. Cho dB/A = 1,8. Đốt cháy hoàn toàn V lít hỗn hợp trên thu được 11,2 lít CO2 và 8,1 gam H2O. a) Tính V (các khí đo ở đktc). b) Cần phải dùng bao nhiêu gam rượu etylic để điều chế lượng hỗn hợp hidrocacbon ban đầu. Biết B là ankadien liên hợp. Hướng dẫn: a) ta có: / 24 1,8 B A B B A A M M M d M − = = = => 30 54 A B M M = = Đặt CT của A: CxHy ; B: Cx’Hy’ A: CxHy => 30 = 12x + y => y = 30 – 12x (x ≤ 2) ĐK ' , ( ) 2 2 x y nguyeân döông y chaün x ≤ + => 30 – 12x ≤ 2x+2 => x ≥ 2 Chọn x = 2 => y = 6 => CT của A : C2H6 Tương tự B : Cx’Hy’ Chọn x’ = 4 ; y’ = 6 => CT của B C4H6 Theo đề : nCO2 = 0,5 ; nH2O = 0,45 2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O Trang 40 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) amol 2amol 3amol 2C4H6 + 11O2 → 8CO2 + 6H2O bmol 4bmol 3bmol Ta có: 2 4 0,5 0,05 3 3 0,45 0,1 a b a a b b + = = => + = = => Vhh = (0,05+0,1)22,4 = 0,36lit b) 2CH3CH5OH 2 30 / 400 500 MgO Al O C− → H2C = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2 0,2 mol 0,1mol C2H5OH 2 40S180 H O C → C2H4 + H2O 0,05mol 0,05mol C2H4 + H2 0,Ni t → C2H6 0,05mol 0,05mol => mC2H5OH = 0,05.46 = 11,5g Ví dụ 22: Đốt cháy 1 hidrocacbon A mạch hở có dA/KK < 1,5 cần 8,96 lít O2, phản ứng tạo ra 6,72 lít CO2. a) Xác định dãy đồng đẳng của A, CTPT và CTCT của A. b) Một hỗn hợp X gồm 2,24 lít A và 4,48 lít 1 hidrocacbon mạch hở B. Đốt cháy hết X thu được 20,16 lít CO2 và 14,4 gam H2O. Xác định dãy đồng đẳng và CTPT của B. Hướng dẫn: nCO2 = 0,3 mol => nC = 0,3 mol nO2 = 0,4 mol Áp dụng ĐLBTNT ta có: nO(O2) = nO(CO2) + nO(H2O) => 2.0,4 = 2.0,3 + nO(H2O) => nO(H2O) = 0,2 mol = nH2O => Ta thấy nCO2 = 0,3 > nH2O = 0,2 => A thuộc dãy ankin hoặc ankadien. => nA = 0,1 mol dA/kk MA A chứa tối đa 3 nguyên tử C. CnH2n-2 + 3 1 2 n− O2 → nCO2 + (n-1)H2O 0,1mol 0,1.n mol nCO2 = 0,3 = 0,1.n => n = 3 => CTPT: C3H4 => CTCT: HC ≡ C – CH3; H2C = C = CH2 b) nB = 0,2mol ; nA = 0,1mol; nCO2 = 0,9mol; nH2O = 0,8mol C3H4 + 4O2 → 3CO2 + 2H2O 0,1mol 0,3mol 0,2mol CxHy + ( 4 yx + )O2 → xCO2 + 22 y H O 0,2mol 0,2.xmol 0,1.ymol => 0,2x = 0,9 – 0,3 = 0,6 => x = 3 0,1y = 0,8 – 0,2 = 0,6 => y = 6 Vậy CTPT của B là C3H6 Ví dụ 23 : Đốt cháy một hỗn hợp X gồm 2 hiddrocacbon A, B thuộc cùng một dãy đồng đẳng thu được 19,712 lít CO2 (đktc) và 10,08 gam H2O. a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B (Chỉ có thể là ankan, anken, ankin) b) Xác định CTPT, CTCT của A, B, biết rằng A, B đều ở thể khí ở đktc. c) Chọn CTCT đúng của A, B, biết rằng khi cho lượng hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư ta thu được 48 gam kết tủa. Hướng dẫn : a) nCO2 > nH2O => A, B thuộc dãy ankin. b) CTPT của A: C2H2 => CTCT: HC ≡ CH CTPT của B: C3H4 => CTCT: HC ≡ C – CH3 Trang 41 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) C4H6 => CTCT: HC ≡ C – CH2 – CH3; H3C – C≡ C – CH3 c) Có các cặp nghiệm: C2H2 và C3H4 hoặc C2H2 và C4H6 - Xét trường hợp 1: Cặp C2H2 và C3H4 Gọi a = nC2H2; b = nC3H4 Ta có 2 3 2 3 2,75 0,32 a b a bn a b + + = = = + => 2 3 0,88 0,08 0,32 0,24 a b a a b b + = = => + = = PTPƯ: HC ≡ CH + 2AgNO3 + NH3 → AgC ≡ CAg + 2NH4NO3 0,08mol 0,08mol HC ≡ C – CH3 + 2AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C – CH3 + NH4NO3 0,24mol 0,24mol => mC2Ag2 + mC3H3Ag + 0,08.240 + 0,24.147 = 54,8 ≠ 48 (loại) - Xét trường hợp: C2H2 và C4H6 Tương tự ta có: 2 4 0,88 0,2 0,32 0,12 a b a a b b + = = => + = = => mC2Ag2 = 240.0,2 = 48g đúng với kết quả đề cho. Vậy C4H6 không tạo kết tủa. Ví dụ 24: Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B thuộc cùng một dãy đồng đẳng đề ở thể khí ở đktc. Để đốt cháy hết X cần 20,16 lít O2 ở đktc, phản ứng tạo ra 7,2 gam H2O. a) xác định dãy đồng dẳng của A, B; CTPT của A, B (chỉ có thể là ankan, anken, ankin) b) Xác định CTCT đúng của A, B, biết rằng khi cho lượng X trên tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 62,7 gam kết tủa. ĐS: a) CTPT của A: C2H2; B 3 4 4 6 C H C H b) CTCT: HC ≡ CH và HC ≡ C – CH3 Ví dụ 25: Một hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon A, B cùng một dãy đồng đẳng đều ở thể khí ở đktc. Đốt cháy V lít X ở đktc thu được 1,54g CO2 và 0,38g H2O, dX/KK < 1,3. a) Xác định dãy đồng đẳng của A, B. b) Tính V c) Cho V lít hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3, khối lượng bình tăng 0,46 gam. 1) Tìm CTPT của A, B 2) Xác định CTPT đúng của A, B, biết rằng người ta đã dùng 250 ml dung dịch AgNO3 0,1M trong NH3. Hướng dẫn: a) CTPT của A: C2H2; B 3 4 4 6 C H C H b) V = 0,336 lít c) mX = mC + mH = 12.0,035 + 2.0,02 = 0,46 Theo đề ta thấy độ tăng khối lượng của bình = 0,46g = mX => cả 2 ankin đều phản ứng. Gọi a = nC2H2 ; b = nCmH2m-2 Ta có: nAgNO3pư = 2a + b = 0,025; nX = 0,015 = a + b => a = 0,01 ; b = 0,005 nCO2 = 2a + mb = 0,035 => m = 3. Vậy B là C3H4. IV. DẠNG BÀI TẬP ANKEN PHẢN ỨNG CỌNG VỚI H2 Hỗn hợp X 0 2 2 ,2 2 2 2 ( ) ( ) n n Ni tn n n n C H C H Hoãn hôïpY C H dö H H dö + → - Nếu phản ứng xảy ra hoàn toàn thì sẽ hết H2 dư anken hoặc ngược lại, hoặc hết cả hai. Trang 42 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) - Nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn thì cả hai còn dư. - Trong phản ứng cộng H2 ta luôn có : + Số mol giảm nX > nY => nX – nY = nH2pư = nanken pư + mX = mY. Do đó Y X XY X Y Y X m m m M M n n n = = > = + / X X X Y YY M n d nM = = - Hai hỗn hợp X, Y cùng chứa số nguyên tử C, H nên đốt cháy cùng lượng X hay Y đều cho cùng kết quả (cùng nO2 pư, cùng nCO2, cùng nH2O). Do đó thay vì tính toán trên hỗn hợp Y ta có thể tính toán trên hỗn hợp X. - Nếu 2 anken cộng H2 với cùng 1 hiệu suất, ta có thể thay 2 anken bằng một anken duy nhất 2n n C H => n 2n nC H phản ứng = nH2 pư = (a + b) mol. Ví dụ 1 : Cho 1anken A kết hợp với H2 (Ni xt) ta được ankean B. a) Xác định CTPT của A, B, biết rằng để đốt cháy hết B bằng một lượng O2 vừa đủ thì thể tích khí CO2 thu được bằng ½ tổng thể tích của B và O2. b) Một hỗn hợp X gồm A, B và H2 với VX = 22,4 lít. Cho X đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y với dX/Y = 0,7. Tính VY, số mol H2 và A đã phản ứng với nhau. Hướng dẫn : a) CnH2n + H2 0,Ni t → CnH2n+2 Phản ứng đốt cháy B : CnH2n+2 + 3 1 2 n + O2 0t → nCO2 + (n+1)H2O 1 mol 3 1 2 n + mol n mol Theo đề ta có : nCO2 = 1 2 (nB + nO2) => n = 1 2 (1 + 3 1 2 n + ) => n = 3 Vậy CTPT của A: C3H6; B: C3H8 b) / X Y X Y XX M n d nM = = nX = 22,4 22,4 = 1 mol Gọi a = nA; b = nB; c = nH2 ban đầu => a + b + c = 1 mol => / X Y X Y XX M n d nM = = = 0,7 => nY = 0,7 => VY = 0,7 . 22,4 = 15,68 lít - nH2 và nA pư Ta có: nX – nY = nH2 pư = nA pư = 1 – 0,7 = 0,3 mol => nH2 pư = nA pư = 0,3 mol C3H6 + H2 0,Ni t → C3H8 Ví dụ 2: Một bình kín có chứa C2H4, H2 (đktc) và Ni. Nung bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 00C. Áp xuát trong bình lúc đó là P atm. Tỉ khối hơi của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng đối với H2 là 7,5 và 9. a) Giải thích sự chênh lệch về tỉ khối. b) Tính thành phần % thể tích mỗi khí trong bình trước và sau phản ứng. c) Tính áp suất P. Giải Trang 43 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) a) Gọi X là hỗn hợp trước phản ứng; Y là hỗn hợp sau phản ứng. X 2 d H 2 2 X X X M m n = = 2 d H 2 2 Y Y Y Y M m n = = mX = mY nhưng nX > nY => X 2 2 d d H H Y< b) Giả sử lấy 1 mol X, trong đó có amol C2H4 và (1-a)mol H2 Theo đề X 2 d 7,5 15 H 2 X X M M= = => = XM = 28a + (2(1-a) = 15 => = 0,5 mol => hỗn hợp X chứa 50% C2H4 và 50% H2 * Thành phần hỗn hợp Y Giả sử có x mol C2H4 phản ứng. C2H4 + H2 0,Ni t → C2H6 xmol xmol xmol Vì phản ứng xảy ra không hoàn toàn nên nY = nC2H4dư + nH2 dư + nC2H6 = 0,5 – x + 0,5 –x + x = 1 – x => YM = 2. 9 = 18 = 1 Ym x− Vì mX = mY = 28. 0,5 + 2 . 0,5 = 15 => 15 18 1 x = − => x = 0,17 mol => Hỗn hợp Y chứa 0,33 mol H2 dư; 0,33 mol C2H4 dư và 0,17 mol C2H6 => %C2H4 = %H2 = 40%; %C2H6 = 20%. c) Áp dụng công thức 1 1 2 2 P n P n = n1 = nX = 1 mol; n2 = n Y = 0,83 mol p1 = 1 atm (X ở đktc) => p2 = 0,83 atm. Ví dụ 3: Một hỗn hợp X gồm anken A và H2. Khi cho X đi qua Ni nóng, xt, được phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp khí Y. Áp suất sau phản ứng P2 = 2/3 áp suất P1 trước phản ứng (P1, P2 đo cùng đk) a) Biết rằng 0,688X d KK = , xác định CTPT có thể có của A. b) Chọn công thức đúng của A biết rằng hỗn hợp Y khi qua dung dịch KMnO4 loãng dư cho ra 14,5 gam MnO2 kết tủa. Tính nhiệt độ t với V = 6 lít; P2 = 2atm. Giải a) Gọi a = nA; b = nH2 Phản ứng xảy ra hoàn toàn nên xét 2 trường hợp Trường hợp 1: Dư A, hết H2 (a >b) Trang 44 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) Ta có P2 = 1 2 3 p => 2P1 = 3P2 Áp dụng công thức 2 1 2 2 3 Y X P n a a b P n a b = = = => = + => 28 220 3 X nM += = => n = 2 => A: C2H4 Trường hợp 2: Hết A, dư H2 (b > a) 2 1 2 2 3 Y X P n b b a P n a b = = = => = + => 14 4 20 4 3 X nM n+= = => = => A: C4H8 b) Có phản ứng với dung dịch KMnO4 => dư A (Trường hợp 1) => A là C2H4 nC2H4 dư = 0,25 mol; b = 0,25 mol nY = nC2H4 dư + nC2H6 = 0,5 mol => T = 2 P V Rn = 292,50K hay 19,50C Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm anken A ở thể khí ở đktc và H2 có 2 8,8X d H = . Cho X đi qua Ni nóng cúc tác, phản ứng hoàn toàn cho hỗn hợp Y có 2 14,07Y d H = . a) Xác định CTPT của A và thành phần của hỗn hợp X. b) Chọn trường hợp A có tỉ khối đối với không khí gần bằng 1. Tính số mol H2 phải thêm vào 1 mol X để có được hỗn hợp Z có 2 7,5Z d H = . Cho Z qua Ni nóng được hỗn hợp T với 1,2T d Z = . Phản ứng cọng H2 có hoàn toàn không ? c) Cho T qua 500 gam dung dịch KMnO4 loãng dư. Tính khối lượng dung dịch sau phản ứng. Giải a) Chọn 1 mol hỗn hợp X : a = nA ; b = nH2 b) XM = 14na + 2b = 17,6 Xét 2 trường hợp • Trường hợp 1: a > b => nY = a => YM = X m a Với XM = mX = 17,6 => a = 0,6 mol; b = 0,4 mol => n = 2 → C2H4 (60%); H2 = 40% * Trường hợp 2: a nY = b => YM = X m b => a = 0,4; b = 0,6 Trang 45 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) => n = 3 → C3H6 (40%); H2 (60%) b) 1A d KK ≈ => A là C2H4 Ta gọi nH2 thêm vào = x Ta có : MZ = 15 = 28.0,6 2.0,4 2. 1 x x + + + => x = 0,2 => nZ = 1,2 mol Theo đề : 1,2 1,2T Z T T d n Z n n = = = => nT => nH2 pư = nZ – nT => phản ứng cọng H2 không hoàn toàn c) mdd sau pư = 500 + manken + mMnO2 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 0,4 mol 0,8 3 mol => mMnO2 = 0,8 87 23,2 3 x gam= mC2H4 dư = 0,4 x 28 = 11,2 gam => m dd sau pư = 500 + 11,2 – 23, 2 = 488gam Ví dụ 5: Để đốt cháy hết một anken A ở thể khí ở đktc cần 1 thể tích O2 bằng 4,5 lần thể tích A. a) Xác định CTPT của A. b) Một hỗn hợp X gồm A và H2 có 2 13X d H = , cho X vào bình có V = 5,6 lít và đưa về đktc. Xác định thành phần hỗn hợp X. Thêm 1 ít Ni và nung nóng một thời gian. Khi trở về 00C thì áp suất trong bình là P2 = 0,6 atm và ta được hỗn hợp Y. Hãy chứng tỏ phản ứng cọng H2 hoàn toàn. c) Cho hỗn hợp Y đi qua 2 lít nước Br2 0,05M còn lại khí Z. Tính độ tăng khối lượng của nước Br2, nồng độ sau cùng của dungh dịch Br2 và tỉ khối 2 Zd H Giải. a) CnH2n + 3 2 n O2 0t → nCO2 + nH2O 1 lít 3 2 n lít => 3 2 n = 4,5 => n = 3 → CTPT C3H6 b) nX = 0,25 Gọi x = nA => nH2 = 0,25 – x XM = 26 = 42. 2(0,25 ) 0,25 x x+ − => x = 0,15 => x = 0,25 – x = 0,1 mol PTHH C3H6 + H2 0,Ni t → C3H8 Trang 46 Các chủ đề bồi dưỡng HS giỏi – Hoá 9 (Hoá hữu cơ) => Áp dụng công thức: 1 1 2 2 P n P n = Với P1 = 1 (đktc) => n2 = 0,15 mol => nY = 0,05 mol C3H6 dư; 0,1 mol C3H8 => nH2 pư = n1 – n2 = 0,25 – 0,15 = 0,1 mol Vậy phản ứng cọng H2 hoàn toàn. c) nBr2 = 0,1 C3H6 + Br2 → C3H6Br2 0,05mol 0,05 mol => độ tăng khối lượng brôm = mC3H6 dư = 42.0,05 = 2,1 gam CMBr2 = 0,05 : 2 = 0,025M => Z: C3H8 => 2 Zd H = 44 2 = 2 Giáo viên bộ môn Nguyễn Đức Hoanh Trang 47
File đính kèm:
- tai_lieu_boi_duong_hoc_sinh_gioi_mon_hoa_hoc_lop_9_hoa_huu_c.pdf